李嘉诚一生最聪明的投资是哪一笔呢？那绝对就是80年代末到90年代初期投资东方海外，救了董浩云家族的事情。这笔投资不仅救了一家优秀的华资企业，最终也帮他自己赚了上百亿，还间接收获了一个红颜知己。

那这到底是怎么回事呢？1982年，东方海外公司负债高达200亿，其掌舵者香港船王董浩云因为压力太大，导致在地铁上突发心脏病去世。董浩云去世之后，其子董建华接手了这个烂摊子。

看到董家遭遇危机，董浩云的老朋友霍英东跟李嘉诚一起联手，帮了董建华一把。霍英东给东方海外投资了1.2亿美元，帮公司提供了充足的流动性。李嘉诚虽然没有直接投资，但是为东方海外提供数十亿的资金进行债务重组，同时也为东方海外介绍业务。

正是在霍英东、李嘉诚两大商业巨擘的帮助下，东方海外才完成了200亿债务的重组。董家才成功起死回生。董建华自从也跟霍英东、李嘉诚结下了深厚的友谊。

90年代初期，东方海外已成功扭亏为盈，这个时候李嘉诚在1992年又投资了东方海外2250万美元的优先股，1995年为了解决东方海外投资北京东方广场资金不足的问题，李嘉诚又认购了1.75亿港币的优先股。

从1996年到2003年期间，李嘉诚坚定看好公司的发展，不断增持股票，最终持股高达9.89%，成为了最大的股东之一。

这个时候东方海外已经成为了全球最大的航运公司之一，已经成功重回巅峰了。在这期间还发生了两件重要的事情。

正是因为李嘉诚帮了董建华一把，因此1993年的时候，董建华把一个重要的消息送到了李嘉诚面前。当年董建华的表妹张培薇跟好友周凯旋去北京考察，得知北京准备开发儿童电影院附近上百亩的地皮。这块地皮就在长安街上，距离故宫不到1公里，绝对是超优质地皮。

得到这个消息之后，李嘉诚立刻决定投资。随后李嘉诚旗下的长江实业联手东方海外一起投资20亿美元打造东方广场。这个项目如今已经是内地最赚钱的商业地产项目，一年租金收入近20亿。2004年开业至今，这个项目至少为李嘉诚获利上百亿。

如果当年李嘉诚没有帮了董建华一把，那李嘉诚也就不会得到投资东方海外的机会。这就是李嘉诚高明的地方。做生意就是做人。杜月笙说的，别人存钱，他存交情。李嘉诚也是如此。

同时因为东方海外的项目，李嘉诚还因此认识了红颜知己周凯旋。如今周凯旋已经在李嘉诚身边陪伴了30年，她也是李嘉诚晚年最重要的精神支柱，帮李嘉诚投资科技投资，还处理慈善事业。

可以说聪明的李嘉诚的一举三得。另外1996年开始，董建华参加香港第一届特首选举，并且成功当选。这对李嘉诚来说也是非常重要的一个事情。

自从李家在政界也是获得了一大靠山。同时李嘉诚也是董建华在香港商界的一个极大的助力。在回归初期，李嘉诚帮助董建华，对稳定香港经济，顺利过度，做出了不小的贡献。

董建华也投桃报李，把中药港跟数码港等计划批给李家。2003年李嘉诚退出东方海外，其实就是因为香港实施新证券披露条例，李嘉诚持股曝光引发 “政商关联” 争议。为避嫌，李嘉诚全额抛售东方海外股份，东方海外斥资 4.6 亿港元回购，双方友好分手。

李嘉诚直接投资东方海外并未来获利多少，总计在数亿港币。可是他通过董建华的关系，却成功投资了东方海外，成为他在内地绝对不卖的资产之一。同时还认识了周凯旋这个红颜知己。可以说李嘉诚投资东方海外，救了董家，绝对是他一生最聪明的投资。