(2-azidoethyl) dimethylamine,(2-叠氮基乙基)二甲胺
迪丽瓦拉
2025-08-04 14:44:50
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产品名称:(2-叠氮基乙基)二甲胺

英文名称:(2-azidoethyl) dimethylamine

(2-azidoethyl) dimethylamine((2 - 叠氮基乙基)二甲胺)是一种含有叠氮基和胺基的有机化合物,其化学结构为 (CH3) 2N-CH2CH2-N3,分子中同时具备亲核性的胺基和具有反应活性的叠氮基,这使得它在有机合成和生物偶联化学中具有独特的应用价值。

从物理化学性质来看,(2 - 叠氮基乙基)二甲胺是一种无色至淡黄色的液体,具有一定的挥发性和刺激性气味。其沸点约为 120-125℃(在标准大气压下),密度略大于水,易溶于极性有机溶剂(如甲醇、乙醇、二氯甲烷等),在水中也有一定的溶解度。该化合物具有较强的碱性,这是由于分子中的二甲胺基团((CH3) 2N-)能够接受质子,使其在水溶液中呈现碱性,可与酸反应生成相应的盐。

在化学反应特性方面,(2 - 叠氮基乙基)二甲胺的叠氮基(-N3)是一个非常活跃的官能团,能够参与多种化学反应。例如,它可以与炔基发生点击化学(Click Chemistry)反应,这是一种高效、高选择性的化学反应,在温和条件下即可快速生成稳定的三唑环结构,该反应已被广泛应用于生物分子的偶联、材料表面修饰等领域。此外,叠氮基还可以在还原剂(如三苯基膦)的作用下发生还原反应,生成氨基(-NH2),进一步拓展了其在有机合成中的应用。

分子中的二甲胺基团作为亲核试剂,能够与多种亲电试剂发生反应,如与酰氯、酸酐等发生酰化反应,生成相应的酰胺类化合物;与卤代烃发生烷基化反应,引入新的烷基基团。这些反应特性使得(2 - 叠氮基乙基)二甲胺成为一种重要的有机合成中间体,可用于合成多种具有特定结构和功能的化合物。

在应用领域,(2 - 叠氮基乙基)二甲胺在生物偶联化学中有着重要的应用。通过其叠氮基与含有炔基的生物分子(如蛋白质、多肽、核酸等)发生点击化学反应,可以实现生物分子的高效偶联,且反应条件温和,不会对生物分子的活性造成显著影响,这为制备生物缀合物、药物载体等提供了有效的方法。在材料化学中,它可用于修饰聚合物表面,引入功能性基团,改善材料的性能,如亲水性、生物相容性等。此外,在有机合成中,它可作为中间体用于合成药物、染料等精细化学品。

使用(2 - 叠氮基乙基)二甲胺时需要注意安全,由于其具有挥发性和刺激性,操作时应在通风橱中进行,佩戴适当的防护装备(如手套、护目镜等)。该化合物应储存于阴凉、干燥、通风的地方,远离火源和氧化剂,避免与强酸、强碱等物质接触,以防发生化学反应。

小编:HLL 2025年8月4日

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