DO3AM-N-(2-aminoethyl)ethanamide 是一种基于大环化合物DO3AM（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四甲酸）的衍生物，通过在DO3AM的结构上引入N-(2-氨基乙基)乙酰胺基团进行修饰。这种化合物结合了大环化合物的结构特性和氨基乙酰胺的功能性，具有独特的化学和生物学性质，广泛应用于化学传感、药物递送、生物成像等领域。

化学结构与组成

DO3AM核心结构：

DO3AM（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四甲酸）是一种典型的四氮杂冠醚大环化合物，具有一个12元环的骨架，环上有四个氮原子和四个羧基。这种结构赋予了DO3AM良好的配位能力，能够与多种金属离子（如Ca²⁺、Mg²⁺、Gd³⁺等）形成稳定的配合物。

DO3AM的环状结构提供了高度的预组织性，使得金属离子能够被有效地包裹在环内，形成稳定的内配位环境。这种特性使得DO3AM及其衍生物在生物医学成像（如磁共振成像，MRI）中具有重要应用。

N-(2-氨基乙基)乙酰胺基团：

N-(2-氨基乙基)乙酰胺是一个含有氨基和乙酰胺基团的侧链。氨基（-NH₂）具有较高的反应活性，可以用于进一步的化学修饰或与生物分子发生共价结合。乙酰胺基团（-NHCOCH₃）则增加了分子的疏水性，同时提供了额外的化学反应位点。

通过引入N-(2-氨基乙基)乙酰胺基团，DO3AM的化学性质和生物相容性可以得到进一步的调节，使其更适合于特定的应用场景。

物理化学性质

溶解性：

DO3AM-N-(2-aminoethyl)ethanamide在水中的溶解性较好，这主要归功于其大环结构上的羧基和氨基的亲水性。然而，由于乙酰胺基团的疏水性，其溶解性可能会受到一定程度的影响。

在有机溶剂（如DMSO、乙醇等）中，该化合物也具有一定的溶解性，这使得它可以通过有机溶剂溶解后稀释到水相中使用。

配位能力：

DO3AM的核心结构使其能够与多种金属离子形成稳定的配合物。引入N-(2-氨基乙基)乙酰胺基团后，该化合物的配位能力可能会受到一定程度的影响，但仍然可以与一些金属离子（如Gd³⁺）形成稳定的配合物，用于MRI造影剂的开发。

化学反应性：

氨基（-NH₂）的存在使得DO3AM-N-(2-aminoethyl)ethanamide具有较高的化学反应活性。它可以与羧基、醛基等基团发生缩合反应，形成酰胺键或席夫碱键，从而实现对生物分子的修饰和功能化。

乙酰胺基团（-NHCOCH₃）也可以参与一些化学反应，例如与亲核试剂发生取代反应。

QY小编zyl分享2025.4.25